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1390年，朱元璋将李善长连同妻女弟侄七十余人一同赐死。行刑前，李善长掏出一份免死铁券，本欲保命。谁知，朱元璋冷笑道：“你仔细看看上面写的是啥！”
朱元璋称帝后，高度评价李善长，称他是自己的萧何。正如朱元璋所说，李善长也的确如萧何一样，帮了朱元璋的大忙，发挥了无可替代的作用。当初，朱元璋率领“淮西二十四将”攻下滁州，自立门户后，李善长亲自前往军中迎接拜见朱元璋。
自古得民心者得天下，李善长的归附，代表朱元璋得了民心。其次，朱元璋攻占滁州时，身旁都是武将，没有文官。攻城靠武将，但治天下还要靠文官，李善长的到来，对朱元璋来说是“雪中送炭”。
而且李善长从小熟读经史，富有智慧和谋略，在朱元璋踌躇迷茫时，劝说他效仿刘邦，用人才，明军纪，夺天下。在刘伯温没来之前，李善长既是朱元璋的丞相，又是军师，身兼多职，而且任劳任怨，堪为朱元璋军中的顶梁柱。
后来朱元璋虽然在刘伯温的辅佐下，打败了陈友谅、张士诚后称帝，但李善长在朱元璋心中的地位无人可以撼动。朱元璋封功时，将李善长封韩国公，年禄四千石，子孙世袭。并授予铁券，免李善长二死，其子免一死。当时被封公者仅有徐达、李善长等六人，而李善长位居首位。刘伯温却只被封了个三线功臣诚意伯，食禄仅仅只有二百四十石，还不到李善长的十分之一。
明初，李善长的权势达到了顶点，就连徐达、汤和、刘伯温都在他之下。朱元璋把李善长称为“吾之萧何”，但李善长有萧何之才，却没有萧何的保身智慧。李善长不知功高震主，反倒恃宠而“骄”。
朝中大臣，但凡有谁和他意见不合，或者冒犯了他，立马会引来轮番弹劾，直到罢官夺职为止。就连刘伯温也曾被李善长当众责骂，辞职归乡。朝臣对李善长敢怒不敢言，李善长的权势越来越大，大到让朱元璋害怕。
后来，李善长因病请假，朱元璋就顺水推舟，将李善长给退休了。接下来，杨宪、汪广洋i、胡惟庸三人轮番做丞相。再后来，杨宪、汪广洋、胡惟庸三人相继倒台，尤其胡惟庸被以谋反罪被抄家灭族。胡惟庸案发后，有人告发李善长的弟弟李存义父子实为胡惟庸的党羽，朱元璋念着李善长的情义，下诏免死，将他们父子安置在崇明。
这是天大的恩情，但李善长并没有表示感谢；不仅如此，朱元璋还把女儿临安公主嫁给了李善长的儿子李祺，但后来朱元璋病重在床，躺了一二十天，李祺和李善长都没去探望过，李善长的作为，引来朱元璋的忌恨。
洪武二十三年（1390年）李善长为了盖府邸，竟找汤和借用300士兵。汤和是个聪明人，等李善长走后，汤和连忙禀报朱元璋。朱元璋顿时恼火，而就在此时，李善长又不知死活地，请求朱元璋释放被胡惟庸牵连的亲戚丁斌等人。
朱元璋忍无可忍，不仅不放过丁斌，还下令将丁斌严审。这一审了不得，丁斌以前为胡惟庸做事，供出了李存义过去与胡惟庸一起策划谋反，李存义父子又供出自己和胡惟庸，都曾劝说李善长一起谋反，并答应他事后封王。
李善长明知胡惟庸计划谋反，却知情不报，朱元璋顿生杀意。朝臣见李善长失宠，纷纷检举弹劾李善长，就连李善长的仆人都站出来揭发他，关键时刻钦天监来了一招狠的，对朱元璋说：“天象发生星变，预示会有灾祸发生，当移大臣！”
朱元璋雷霆大怒，将77岁的李善长连同其妻女弟侄等全家七十余人一并处死；到了最后一刻，李善长仍然不开窍，不懂事君的智慧，竟拿出朱元璋赐给他的免死铁券，要求朱元璋放过他和儿子。
朱元璋冷冷一笑，道：“你仔细看看上面写的是啥！”李善长这才完完整地将免死铁券上的字看了一遍，发现最后写着：“除谋反大逆”五个字。李善长长叹一声，和全家七十多口一同被处死。
伴君如伴虎，李善长虽有萧何之才，却不没有萧何保身的智慧。萧何在刘邦称帝后，为了保身，曾屡次设法自污，才让刘邦放下戒心，保全家族。纵观明初功臣，只有汤和结局最好，这和汤和与领导相处的智慧分不开。汤和为让朱元璋放下戒心，不仅主动辞职，还效仿萧何、郭子仪的保身之法，70岁高龄纳百位小妾自污名声，不仅成功自保，还给子孙带来200多年的富贵，直到明朝灭亡。

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